ανθρακινόνη

Προϊόν οξείδωσης του ανθρακενίου (αρωματικός υδρογονάνθρακας με τρεις συμπυκνωμένους δακτυλίους) με σύσταση άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο. Καθαρή, έχει τη μορφή κίτρινων βελονοειδών κρυστάλλων, είναι άοσμη, με σημείο τήξης 286°C και ζέσης 377°C. Συμβολίζεται με τον χημικό τύπο C₁₄H₈O₂. Το ανθρακένιο το παίρνουμε κατά την απόσταξη της λιθανθρακόπισσας και του ορυκτού άνθρακα και για βιομηχανική χρήση μετατρέπεται στην α. Η α. παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1840, από τον Γάλλο χημικό Ογκίστ Λοράν, από ανθρακένιο και νιτρικό οξύ. Από τότε, σε συνδυασμό με τη σπουδαιότητά της στη βιομηχανία, έχουν προταθεί αρκετές συνθετικές παρασκευές. Η α. μπορεί για παράδειγμα να συντεθεί από φθαλικό ανυδρίτη και βενζόλιο. Μολονότι από χημική άποψη η α. μπορεί να ταυτιστεί προς μια κετονική ένωση, η δομή των τριών δακτυλίων της την κάνει να έχει ιδιαίτερη χημική συμπεριφορά. Η α. μπορεί να μετατραπεί με κατάλληλες επεξεργασίες σε διάφορες ενώσεις, που χρησιμοποιούνται ως τεχνητές χρωστικές. Η αλιζαρίνη ήταν η πρώτη χρωστική που η σύνθεσή της έγινε με βάση την α. Ενώ μελετούσε εντατικά το ινδικό και τα παράγωγά του, ο Γερμανός χημικός Ρενέ Μπο προσπάθησε να παρασκευάσει (1901) ένα ανθρακινονικό παράγωγο του ινδικού. Το αποτέλεσμα ήταν να πάρει, με συνθήκες αντίδρασης μάλλον έντονες (υψηλή θερμοκρασία και αλκοολικές συγκεντρώσεις), μία ένωση κυανή, που την ονόμασε ινδανθρένιο (ινδικό του avθρακενίου).Τη χρωστική αυτή και άλλες παρόμοιες (με διάφορους υποκαταστάτες) τις συνέθεσαν αργότερα ξεκινώντας μόνο με α. Το όνομα ινδανθρένιο παρέμεινε ως σήμα εργοστασίου για τις περισσότερες χρωστικές που παρουσιάζουν μεγάλη σταθερότητα στο φως και στα χημικά αντιδραστήρια.